Shiloh Jolie-Pitt je rođena 27. svibnja 2006. godine u gradu Swakopmundu u Namibiji . Ima stariju sestru Zaharu Marley Jolie-Pitt i stariju braću Maddoxa i Paxa, kao i Vivienne i Knoxa, mlađu sestru i brata koji su blizanci.
Shiloh, najstarije biološko dijete bivšeg bračnog para Brada Pitta i Angeline Jolie, savršen je miks svojih slavnih roditelja sa svojom plavom kosom i svijetlim plavim očima. Poznata je po svom tomboy stilu i rodnoj neutralnosti, a kruže glasine da je transrodna od svoje druge godine.
Iako Angelina i Brad to nikada nisu potvrdili, potpuno podržavaju svoje dijete. Shiloh će u srijedu proslaviti 14. rođendan, a njezina je životna priča već jedna od najzanimljivijih priča slavne djece.
Ona je već kao jako mala zahtijevala da joj se obraćaju u muškom rodu, no roditelji su pretpostavljali da je to zato što ima stariju braću. Tražila je i da ju zovu Jack ili Peter, tipičnim muškim imenima, što je Brad potvrdio u intervjuu s Oprah Winfrey. Ipak, to nije bio samo dječji hir jer Shiloh već godinama ima kratku kosu i nosi široku odjeću kakvu inače biraju dečki, a to potvrđuje i mnoštvo paparazzo fotografija.
Navodno je djevojčica nakon što je navršila 11 godina, posjetila stručnjaka koji joj je preporučio hormonalnu terapiju i savjetovanje, za koje smatra da bi joj trebali pomoći u tome da postane dječak. Hormonalna terapija uvijek prethodi operaciji promjene spola pa se očekuje kako će se Shiloh za nekoliko godina podvrgnuti operaciji i promijeniti spol. Njezini roditelji još se nisu javno oglasili o ovoj temi, no nitko ne sumnja da će se usprotiviti odluci koju je njihova kćer donijela.