Svima je poznato da brak princeze Diane i princa Charlesa nije bio iz bajke. Daleko od toga, par je šokirao svijet kad je 1992. objavio da će živjeti odvojeno, a četiri godine kasnije uslijedio je razvod. Diana je nakon toga bila u vezi s milijarderom Dodijem Al Fayedom, ali njezina je sreća trajala samo godinu dana, do trenutka kad su oboje poginuli u automobilskoj nesreći u Parizu 1997. Dianin brak s Charlesom otpočetka je bio pogreška, ali toga nije bila svjesna samo ona, već i Charles. On navodno nije bio siguran želi li Dianu za suprugu. Ono što je obilježilo njihov brak bila je Charlesova prevara s Camillom, s kojom je i danas u braku. Ipak, nešto manje poznata činjenica je da je šarmirao i svjetski poznatu pjevačicu Barbru Streisand.
Prve glasine o tome da se princ viđao s američkom pjevačicom pojavile su se devedesetih godina, nakon što je ona na njegov poziv nastupila na jednom humanitarnom događaju 1994. godine. Ipak, upoznali su se puno ranije, navodno 20 godina prije toga. Iako su im se putevi nekoliko puta razišli i ponovno sastali, njihova romansa nije zaživjela.
'Charles je kao mladić bio zaljubljen u Barbru. Čak je dok je bio na fakultetu imao njen poster na zidu', svojevremeno je napisano u knjizi 'Igra kruna'. Autor je tada dodao i da su se navodno nalazili u tajnosti u Los Angelesu, što je opisano kao 'privatna čajanka'. Glasine o njihovoj romansi nikada nisu komentirali. Ipak, Barbra se jednom u Londonu otvorila pa rekla: 'Da sam bolje odigrala, mogla sam biti prva jevrejska princeza', rekla je tada kroz šalu. Ipak, neki nisu sigurni je li bila riječ o šali ili su uistinu nešto imali.
Uz sve što se zna o njihovom braku, nedavno se počelo pisati da je Charles zapravo bio prisiljen na brak s Dianom. 'Charles je ispričao nekolicini prijatelja kako je princ Philip izvršio pritisak na njega dok je još hodao s Dianom. Rekao mu je: 'Ne možeš vući mladu djevojku za sobom kao na povodcu. Tek joj je 19 godina. Novine pišu kako će ona biti nova kraljica. Moraš se odlučiti i postaviti! Ili ćeš s njom prekinuti vezu ili ćete se vjenčati', stoji u knjizi.
Očev ultimatum navodno je urodio plodom. 'Charles se bojao svog oca i vjerojatno je pomislio: 'U redu, oženit ću je ako je to ono što želiš', objašnjeno je u knjizi koja je otkrila još jedan nepoznati detalj o Diani koji je šokirao njezine fanove. Navodno su Dianini prijatelji smatrali da bi Diani bilo bolje da je u vezi s princom Andrewom, 11 godina mlađim bratom princa Charlesa.