Magazin GQ, u prošlosti je nekoliko puta okrunio princa Harryja titulom najcool muškarca na svijetu. Vragolasti britanski princ svojim je nonšalantnim držanjem često nadmašio brojne zvijezde iz svijeta glazbe i filma. Spomenuti magazin opisivao ga je kao ‘vojnika, ambasadora, igrača pola, plejboja’, koji je uspio izmijeniti svoju percepciju u javnosti nakon nekoliko mladenačkih gafova u Afganistanu.
Ta titula, ali i šarmantnost koja je neosporiva, pomogla mu je i donijela uspjeh kod mnogobrojnih žena koje nisu mogle odoljeti njegovim udvaranjima. Osim Chelsy Davy i Cresside Bonas, Harry je ljubio i druge dame, a neke su za njega bile tek prolazna avanutura i zabava. No, prema pisanju pojedinih britanskih novina, Harry je jedno vrijeme bio opčinjen holivudskom glumicom, 30-godišnjom Jennifer Lawrence koju je upoznao tijekom jedne humanitarne večere.
Prema riječima nepoznatog izvora koji je bio dio te večere također, Harry nije mogao prestati gledati u Jennifer te je svima govorio kako jedva čeka da se svi ustanu sa stola kako bi joj prišao i upoznao je. Kada je službeni dio večeri završio, hrabro je prišao glumici i prije nego li se predstavio, rekao joj je da je najljepša žena na svijetu. Jennifer je navodno bilo jako simpatično što joj je pristupio hrabro i samouvjereno. 'Nastavili su s razgovorom do kasnih noćnih sati, a na rastanku Harry joj je rekao kako je želi ponovno vidjeti. Susret su zakazali za tri dana i te večeri na rastanku su se strastveno poljubili. Harry je bio u 'sedmom nebu', a prijatelji su govorili da ga nikada nisu vidjeti tako uzbuđenog i sretnog', govori izvor.
Par je navodno nastavio s romansom idućih mjesec dana, a isti izvor navodi da je njihova 'veza' bila puna strasti. No, nije potrajalo zato što Jenn nije bila spremna na vezu s princom i nikada nije stremila tome da postane dio kraljevske obitelji. Gluma je uvijek bila njezina najveća ljubav i znala je da će je se morati odreći ukoliko nastavi odnos s Harryjem. Ipak, čini se kako Harry nije zaboravio na tu romansu, jer britanski mediji navode da često gleda Jenniferine fotografije na internetu, a sve filmove u kojima je glumila, pogledao je više puta.