Frank Sinatra je jedan od najvećih glazbenika u povijesti zabavljače industrije, a uz bogatu profesionalnu karijeru imao je i više no turbulentan ljubavni život o kojem se i dan danas priča. Mnogi tako tvrde da njegov broj ljubavnica prelazi brojke od 1000 žena, a ono što je sigurno je to da se ženio čak 4 puta.
Frank je inače rođen na današnji dan 1915. godine, a njegove pjesme i danas se smatraju kultnima te ih ljudi rado slušaju diljem svijeta. Sinatri je njegov milozvučan glas osigurao bogatstvo i ugled, a neodoljiva karizma osvajala je žene – koje su mu se doslovno bacale pod noge.
Rođen u New Jerseyju, Sinatra je bio dijete talijanskih migranta, a mnogi povjesničari tvrde da je za razvoj njegova karaktera najzaslužnija njegova majka koja je bila energična Talijanka koja je sina poticala na kreativno izražavanje. S druge pak strane, postoje i priče da je na momente bila zla te da je Franka okrutno tukla – što je na njega loše djelovalo pa više nikada nije bio u stanju vjerovati ženama.
Kako god bilo, Frank se glazbom počeo baviti već u ranim teen godinama, a iako je postao jedan od najlegendarnijih pjevača svih vremena baš nikada nije naučio čitati note. S 20 je počeo odlaziti na turneje sa svojim lokalnim bendom, a jedva se prehranjivao. Upornim radom na kraju je ipak uspio 'isplivati' na vrh glazbenih ljestvica, pa se tako od 1941. njegova karijera počela razvijati strelovitom brzinom. To je bio početak ere znane i kao 'Sinatramanija'.
Za diskografsku kuću Columbia je potpisao ugovor 1943. te je već sljedeće godine postao najutjecajniji glazbenik SAD-a. Osvajao je top liste te je nastupao nevjerojatnih 45 puta na tjedan – u raznim terminima i na raznim lokacijama. Procjenjuje se da je zarađivao ondašnjih 100.000 dolara tjedno, što bi danas bilo oko 1.7 milijuna dolara – u samo tjedan dana!
Osim glazbe, bavio se i filmom, a uz sve to je vodio i vrlo buran ljubavni život. Prvi puta se oženio za Nancy Barbato 1939., a u braku su bili sve do 1951. te su zajedno dobili troje djece. Upoznali su se u njegovom rodnom New Jerseyju krajem 1930-ih kada je Frank radio kao dio spasilačke službe na plaži. Tijekom cijelog braka bio je Nancy nevjeran, a paparazzi su njegove fotografije s drugim ženama redovito objavljivali u medijima. Nakon što je napokon došlo do njihove rastave je zaprosio i oženio glumicu Avu Gardner, a s kojom je zavjete izmijenio 1951.
Oboje velike zvijezde i egomanijaci, ni Ava ni Frank nisu bili savršeni supružnici. Često su se svađali i sukobljavali u javnosti, a do razvoda je došlo 1957. Unatoč nesuglasicama, na kraju su ostali prijatelji sve do kraja života.
Treća Frankova supruga bila je glumica Mia Farrow koju je oženio 1966. godine. Zajedno su bili samo dvije godine, a navodno je njihovom razvodu kumovala pretjerana razlika u godinama. Ipak, šuška se da su ostali ljubavnici sve do Frankove smrti te da je sin glumice, kojeg je navodno dobila s redateljem Woodyjem Allenom, zapravo biološki sin Franka Sinatre.
Četvrta pjevačeva supruga bila je Barbara Sinatra, koja je za njega pošla 1976. te mu je ostala vjerna sve do njegove smrti 1998. Iako je tako imao četiri zakonite supruge, Frank slovi za jednog od najvećih razvratnika zlatnog doba Hollywooda te se točan broj njegovih ljubavnica uopće ne zna. Ono što se zna je to da je imao naviku varati sve svoje supruge, što s obožavateljicama, što s kolegicama iz Hollywooda.
Iako je tako bio 'otov za žene', pjevač je bio znan i po bezobraznom ponašanju te sukobima s novinarima. Nije mu bio problem da se posvađa s bilo s kim, a usred karijere otkrio je kako je često mijenjao raspoloženja i da je bio sklon depresiji. O njegovom ponašanju kasnije su pričale i njegove bivše supruge.
'Kada bi malo više popio, najbolje vam je bilo da jednostavno nestanete iz njegovog vidnog polja', pričali su njegovi prijatelji. Iako je bio temperamentan i ponekad neugodan, imao je veliko srce i volio je pomagati prijateljima.
Sinatra je na kraju preminuo 1998. od posljedica srčanog udara. Uz njegovo je uzglavlje bila njegova supruga Barbara, koja ga unatoč nevjerama nikada nije ostavila.