Oliver Dragojević rođen je u Splitu kao peto i najmlađe dijete Mate i Kate. Ime je dobio po literarnom junaku Oliveru Twistu.
'Majka mi je poslije govorila da mi je ime takvo jer smo prava poslijeratna sirotinja', objasnio je Oliver u biografskoj knjizi 'Južnjačka utjeha' autora Zlatka Galla.
Svoje tri starije sestre, Gloriju, Mariju i Tatjanu nije upoznao jer su umrle prije njegovog rođenja.
'Ja sam zadnji od obitelji Dragojević. Imao sam tri sestre koje su umrle. Sestra, koja je imala pet godina, umrla je u El Shattu u Africi u izbjegličkom kampu za vrijeme Drugog svjetskog rata. Umrla je od salmonele. Bila je u engleskoj bolnici, ali u to je vrijeme salmonela bila vrlo opasna. To je za majku bilo jako teško razdoblje. Tada je tata odigrao glavnu ulogu. Onda smo na svijet došli brat i ja', rekao je jednom prilikom.
Druge dvije sestre umrle su u Vela Luci odmah nakon poroda.
Prve godine sa starijim bratom Aljošom proveo je u Vela Luci, a obitelj se preselila u Split kad je Oliverov otac dobio posao u Lučkoj kapetaniji.
'Mater i otac su radili, a Aljoša i ja smo doma sami kuvali. Poštenije je reći da je Aljo kuva, a ja san sprema i pomagao oko sudi. Bilo je to gadno vrime, malo pinez, malo spize. Pamtim američko maslo, zvali smo ga John Wayne maslo, pa mliko u prahu. Kad san bija mali i kad bi me pitali šta ću biti kad naresten, govorija san - mesar', ispričao je Oliver u biografiji.
Sa suprugom Vesnom dobio je tri sina, Dinu, Damira i Davora.
U rujnu 2017. Oliveru je dijagnosticiran tumor na plućima, a odmah je krenuo na kemoterapije. Mjesec dana kasnije obratio se javnosti izjavom da je dobro i da mu treba mira i privatnosti u trenucima kada se bori s bolesti.
Preminuo je 29. srpnja 2018. u splitskoj bolnici, u kojoj je proveo posljednjih mjesec dana svog života.
Više fotografija pogledajte u galeriji: