John Lennon iza sebe je ostavio glazbu koja je obilježila generacije, ali njegov privatni život bio je daleko od mirnog. Jedna od najvećih ljubavnih drama u njegovu životu dogodila se dok je još bio u braku sa Cynthijom Powell, majkom njegova prvog sina Juliana.
Lennon je Cynthiju upoznao još tijekom studija u Liverpoolu. Njihova je veza započela prije nego što su Beatlesi postali svjetski fenomen, a slava koja je uslijedila potpuno je promijenila njihov život. Kada je Cynthia ostala trudna, Lennon ju je zaprosio, a par se vjenčao 1962. Iste godine dobili su sina Juliana.
Brak se počeo raspadati zbog Lennonove sve veće popularnosti, brojnih putovanja i života koji je živio, a koji se razlikovao od onog prije slave Beatlesa. Cynthia je kasnije govorila o tome koliko joj je bilo teško biti supruga jednog od najpoznatijih glazbenika na svijetu, osobito kada se u njegovu životu pojavila druga žena.
Tijekom jedne njegove izložbe Lennon je 1966. upoznao japansku umjetnicu Yoko Ono. Njihovo poznanstvo započelo je kroz umjetnost, ali vrlo brzo je preraslo u romansu koja je razorila njegov brak. Jedan od najbolnijih trenutaka za Cynthiju dogodio se 1968., kada je nakon povratka s putovanja zatekla Lennona u njihovoj kući s Yoko. Nedugo nakon toga podnijela je zahtjev za razvod zbog preljuba, a njihov je brak službeno okončan iste godine.
John je nastavio romansu s Yoko i 1969. su se vjenčali, čime je njihova veza dobila i službenu potvrdu. Šest godina kasnije dobili su sina Seana, a ostali su zajedno sve do Lennonove smrti. Yoko je postala prisutna u velikom dijelu Johnova umjetničkog života. Dolazila bi u studio tijekom snimanja, što je smetalo ostalim članovima Beatlesa. Upravo zbog toga se godinama raspravljalo o tome koliku je ulogu imala u raspadu slavne četvorke.
Nije bila omiljena ni među nekim članovima Lennonove obitelji. Njegova teta Mimi Smith navodno ju je nazivala 'otrovnim patuljkom', a negativan odnos prema Yoko Ono proširio se i daleko izvan Lennonova privatnog kruga. Ona je tijekom godina postala jedna od najkontroverznijih žena povezanih s glazbenom industrijom, a dio javnosti smatrao ju je glavnim krivcem za raspad Beatlesa.
Priča Yoko i Johna završila je na najtragičniji mogući način. 8. prosinca 1980. glazbenik je ubijen u New Yorku. Obožavatelj Mark David Chapman ispalio je u njega 4 metka, a iako je hitna pomoć stigla za samo nekoliko minuta, liječnici su mogli samo konstatirati smrt. Yoko je već sljedećeg dana objavila da sprovoda neće biti i da će njegovo tijelo biti kremirano, a pepeo rasut u Central Parku, gdje se danas nalazi spomenik 'Strawberry Fields Memorial'.
Lennon je svoje bogatstvo ostavio Yoko i njihovom sinu, dok prvoj ženi i sinu iz tog braka nije ostavio ništa.