Ljubavni život Olivije Wilde posljednjih godina često privlači pozornost, ponajprije zbog glasina da je prevarila svog zaručnika i oca svoje djece, Jasona Sudeikisa, s mladom pjevačkom zvijezdom Harryjem Stylesom, što je Jason nedavno i potvrdio. Unatoč uspješnoj karijeri, javnost je oduvijek više zanimao njezin ljubavni život koji je pun skandala. Iz njenog ljubavnog života isplivalo je mnogo zanimljivih detalja, a glumica se trudila ne komentirati medijske napise.
Mnogo pričljivija je bila u mladosti, dok je bila u braku s prvim partnerom, koji joj je bio velika ljubav, a manje je poznato da je to talijanski princ Tao Ruspoli. Kako je Olivia Wilde svojedobno ispričala za Women's Health, redatelja, fotografa i talijanskog princa upoznala je preko obiteljskih prijatelja krajem 2002. godine. Samo šest mjeseci nakon što su se upoznali, par se odlučio tajno i iznenada vjenčati, iako je glumica imala samo 19 godina. 'Otac mi je skoro doživio infarkt, bilo je teško zamisliti da ću se tako rano udati', rekla je jednom prilikom glumica.
No, 2011., osam godina nakon njihova vjenčanja, Olivia je podnijela zahtjev za razvod. Kasnije je objasnila da mora biti sama. Nakon razvoda upoznala je Jasona Sudeikisa s kojim je bila godinama zaručena i dobila sina Otisa i kćer Daisy. Par je kasnije prekinuo, nakon čega je ona bila u dvogodišnjoj vezi s glazbenom zvijezdom Harryjem Stylesom s kojim je navodno prevarila supruga.
Kako je dadilja para otkrila u intervjuu za Daily Mail, dokaz je pronašao na starom Appleovom satu. 'U ponedjeljak kad sam se vratila sa slobodnog vikenda, Jason je plakao. Nisam znala što se dogodilo. To je bilo 9. studenog. Kad sam ja čuvala djecu, dolazio je uplakan i govorio: 'napustila nas je, ostavila nas je', rekla je dadilja.
Nakon što je saznao da ga je prevarila, bivši suprug joj je 'servirao' osvetu. Tako joj je u travnju 2022., dok je bila na pozornici CinemaCona u Las Vegasu, uručena sudska odluka o zajedničkom skrbništvu nad osmogodišnjim Otisom i petogodišnjom Daisy, što je Oliviju, u najmanju ruku, šokiralo. Njezin bivši partner kasnije je tvrdio da nije imao pojma kada i gdje će dokumenti biti uručeni. Ona, s druge strane, nije vjerovala. Štoviše, tvrdi da je imao namjeru osramotiti je pred milijunima.
'Na bilo kojem drugom radnom mjestu, to bi se shvatilo kao napad. Bilo je stvarno uznemirujuće. Nažalost, to nije bilo nešto što me je iznenadilo. Postoji razlog zašto sam izašla iz te veze', kazala je tada Olivia.