Kada je kći pjevačice Cher objavila da želi postati dječak, pjevačica je dugo krivila sebe smatrajući da je više pažnje trebala posvetiti kćeri nego karijeri. U jednom je trenutku čak pomislila da uopće ne zaslužuje biti majka i požalila što ranije nije odustala od osvajanja showbusinessa.
Cher je rekla da je vjerojatno trebala prestati s turnejama i 'ostati kod kuće, peći kolače i više razgovarati s Chastity'. Chasity, a kasnije Chaz, prvo je otkrio da je homoseksualac, a zatim rekao da je transrodan, dok je 2009. započeo proces prelaska u muškarca.
Proces tranzicije završio je 2012. godine, kada se podvrgnuo operaciji promjene spola i zakonski promijenio ime. U intervjuu s Oprah Winfrey, Chaz je istaknuo kako njegov život prije tranzicije nije bio lak, te da se uvijek osjećao zarobljenim u svom tijelu.
'Odmalena sam se osjećao kao dječak, a kad sam ušao u pubertet i dobio obline, to me užasavalo. Osjećao sam se kao da me vlastito tijelo izdaje, jer je radilo sve suprotno od onoga što sam ja osjećao. Život prije tranzicije bio je stvarno težak', rekao je.
Chaz je uz pomoć operacije i hormonske terapije uspio postati muškarac, a unatoč velikom problemu s viškom kilograma, zadovoljan je svojim tijelom.
Cher dugi niz godina podržava LGBT zajednicu, no isprva je teško prihvaćala promjenu svog sina. 'Čula sam njegov stari glas na telefonskoj sekretarici i to me jako pogodilo. Ubrzo sam shvatila da ga nisam izgubila, samo je bio u drugom obliku', rekla je jednom prilikom za CNN.