U filmovima u kojima je glumio imao je niz opasnih scena i bio na 'rubu smrti', a iako zbog spretnosti i natprosječne inteligencije uspije izbjeći tragedije, to mu u privatnom životu nije pošlo za rukom. Zbog svega što mu se dogodilo, Keanu Reeves ostao je vrlo skroman i za njega s pravom kažu da je najprizemljeniji glumac današnjice. U rujnu je napunio 60 godina, a doživio je gubitak nekoliko važnih i bliskih ljudi.
Kada je 1999. izašao film 'Matrix', umjesto velike proslave, uslijedili su najgori dani za Reevesa. Njegova tadašnja djevojka Jennifer Syme u 8. mjesecu trudnoće rodila je djevojčicu Avu. Beba je rođena bez znakova života, a ta je informacija shrvala par. U tom su periodu Keanu i Jennifer bili zajedno godinu dana i ludo su se voljeli. Ipak, takvu tragediju nisu mogli podnijeti i prekinuli su vezu nekoliko tjedana nakon.
Ostali su u kontaktu, a svega dvije godine kasnije Jennifer je poginula u prometnoj nesreći nakon što je odlazila sa zabave Marilyna Mansona i automobilom udarila u nekoliko parkiranih vozila. Izletjela je iz auta i zadobila smrtonosne ozljede glave. Imala je 28 godina, a Keanu je bio jedan od muškaraca koji je na sahrani nosio lijes.
Taj ga je događaj zauvijek promijenio i o njezinoj smrti je progovorio godinama kasnije.
'Tuga mijenja oblik, ali nikad ne prestaje. Ljudi se zavaravaju da se mogu nositi s tim i govore: 'Gotovo je, dobro sam'. To je greška', rekao je Keanu za strane medije. Tada je imao 41 godinu i istaknuo je kako se nada da će jednog dana osnovati obitelj. Nažalost, nikad se nije ostvario kao otac, a svoj ljubavni život nastojao je skrivati. Tek je 2019. predstavio javnosti svoju djevojku, s kojom je dugo godina bio prijatelj. Riječ je o Alexandri Grant, s kojom je i danas u vezi. Od njega je mlađa 5 godina, a kada ih fotoreporteri ulove zajedno, ne skrivaju koliko se vole i koliko uživaju u svojoj ljubavi.
Alexandra i Keanu upoznali su se na jednoj zabavi 2009. i ne obaziru se na kritike pojedinaca koji komentiraju izgled njegove odabranice. Smeta im što joj je kosa sijeda pa zbog toga, ističu, izgleda kao da mu je majka, a ne djevojka. Ona se čak jednom prilikom i osvrnula na komentare dežurnih kritičara pa dodala:
'Ja sam žena visoka 185 centimetra i imam bijelu kosu. Znate, ideja o tome da se morate uklopiti... Da sam željela izgledati poput Kim Kardashian morala bih otići na operaciju i odrezati 30 centimetara svojih nogu', istaknula je. Glumac je poznat po tome da se ne obazire na mišljenja drugih i jednostavno je sretan što je nakon godina patnje i nesreća pronašao ljubav.