Ryan Phillippe i kao 47-godišnjakprivlači pažnju nježnijeg spola, a obožavateljice često komentiraju da se nije puno promijenio od svojih 20-ih, osim što je mišićaviji.
Glumac je snimljen kako trči po susjedstvu u Los Angelesu u majici bez rukava i kratkim hlačicama u kojima je pokazao u koliko je dobroj formi. Rezultati njegovog treninga mogli su se vidjeti po znoju na odjeći.
Inače, više nego po glumačkim uspjesima, Ryan je poznatiji po braku s Reese Witherspoon (45). Upoznali su se na proslavi njenog 21. rođendana, a nakon toga su zajedno glumili u filmu 'Okrutne namjere'.
Vjenčali su se 1999. te dobili kćer Avu i sina Deacona. Obožavatelje je iznenadila vijest kada su 2006. podnijeli zahtjev za razvod i ubrzo su počela šuškanja da je varao Reese s kolegicom iz filma 'Stop-Loss' Abbie Cornish. Par je prekinuo 2010.
Dok je Witherspoon nakon svega pronašla sreću s lovcem na talente Jimom Tothom (51) i dobila sina, Ryan ima loša iskustva s ljubavlju. Njegova bivša djevojka, glumica Elsie Hewitt ga je tužila zbog fizičkog napada. Nagodio se s njom 2017. za milijun dolara.
I bivša zaručnica, glumica Paulina Slagter podnijela je iste godine prijavu protiv Phillippea tvrdeći da ju maltretira preko poruka. Otkrila je da joj piše u njima razne pogrdne nazive.
Ryan je imao i kratku romansu s Alexis Snap s kojom je dobio kćer Kailani.