Grupu Videosex osnovali su 1983. Iztok Turk i Janez Križaj, a Anja Rupel postala je pjevačica nakon audicije na koju se prijavila sa samo 16 godina. Objavili su pet albuma, a neke od najpoznatijih pjesama su 'Vozi me vlak v daljave', 'Zemlja pleše', 'Tko je zgazio gospođu Mjesec', 'Detektivska priča' i 'Moderna djevojka'.
Anja Rupel, bila je prepoznatljiva po neobičnom stilu, koji je bio daleko ispred tadašnjeg vremena. Imala je tek 16 godina kad su počeli snimati, a na prvi koncert s bendom pratila ju je njena mama.
'Meni se baš nije sviđalo što sam nastupala sa 16 godina pod imenom 'Videosex' jer što će reći baka, tata, učitelji u školi itd. Jasno je da je to asociralo na neki video i seks, nešto o čemu 16-godišnjakinja baš i ne govori, a imali smo i malo problema s imenom u početku, recimo došli smo u Sarajevo na koncert i oni su očekivali nekakav seks šou-program. Ali, kad je Videosex postao brend, više se nitko nije bavio značenjem tog imena', rekla je Anja u jednom intervjuu.
Nakon raspada Jugoslavije neko vrijeme se van granica Slovenije o Anji Rupel nije znalo gotovo ništa. Bend je nastavio s radom i 90-ih, ali ubrzo su se razišli, a ona je nakon duže pauze nastavila uspješnu solo karijeru, ali unutar granica matične države. Nakon raspada Videosexa surađivala je s Laibachom, a 1988. otpjevala je obradu Beatlesa 'Accros the Universe', što je postao prvi slovenski video koji je pustio MTV.
Sa svojim životnim partnerom Alešom Klinarom, s kojim se upoznala još za vrijeme gimnazije i koji je napisao gotovo sve njene pjesme u samostalnoj karijeri, ima 19-godišnju kćer Lunu, a osim što pjeva, ona i piše pjesme za druge izvođače.
'Hodali smo jednu godinu u gimnaziji, onda je on otišao jer malo je stariji od mene pa je otišao u vojsku, a nastavili smo '91. Te godine snimali smo na Alešovu inicijativu pjesmu 'Svobodno sunce' za Slovenski Band Aid 91., a svi glazbenici su pjevali pjesmu u studiju i tamo je nekako opet nešto preskočilo, što ja znam... Tako je očigledno trebalo biti i sad smo već, ma bolje da ne računam koliko godina zajedno', ispričala je Anja prije nekoliko godina.
Zoran Predin je govorio da je u Anju 'bilo zaljubljeno pola bivše države', a Goblini su joj posvetili 'Anja, volim te'.
Anja je u više navrata pokušala otresti reputacije seks-simbola svog vremena. Nakon što je bend prestao sa radom 1992. godine, nastavila je solo karijeru, a posebno se izdvaja suradnja s Tošom Proeskim na pjesmi 'Krajnje vrijeme'.