Život Judy Garland bio je obilježen tragedijom još od samih njezinih početaka. Prije nego što je otputovala ulicom od žute cigle u 'Čarobnjaku iz Oza', morala se suočiti s teškim okolnostima tijekom odrastanja - od majke koja ju je nerijetko dovodila do ruba previsokim očekivanjima, do sustava filmske industrije koji nije vidio problem u tome da mladu djevojku opskrbljuje kako tabletama za mršavljenje, tako i onima uz koje će biti u stanju raditi od jutra do mraka.
Kada je Ethel Milne Gumm u jesen 1921. saznala da je trudna, vijest nije dočekala s radošću. Dapače, njezin suprug Frank Gumm kontaktirao je svog prijatelja Marcusa Rabwina, tadašnjeg studenta medicine na Sveučilištu Minnesota, kako bi zatražio savjet o prekidu trudnoće.
Pobačaj, naime, tada nije bio dopušten, a Rabwin je obavijestio Franka da bi nezakoniti postupak mogao ugroziti njegovu ženu te im je savjetovao da zadrže dijete, a što su na kraju i učinili. Dana 10. lipnja 1922. rođena je tako Frances Ethel Gumm, svijetu poznatija pod imenom Judy Garland.
Sa samo dvije i pol godine, imala je debitantski nastup u kazalištu u Grand Rapidsu, a što je bio početak njezine pjevačke karijere i, ono puno važnije, osjećaja pripadanja. Kako je i sama otkrila u intervjuu 1963., jedini put kada se kao dijete osjećala željenom bilo je dok je bila na pozornici i nastupala.
Iako nitko ne može sa sigurnošću reći zašto je njezina majka željela prekinuti trudnoću, glasine kažu kako je problem bio u ponašanju njezinog oca kojeg se redovito povezivalo s mladim muškarcima i dečkima u tinejdžerskim godinama, a kada su afere postale prečeste i prevelike za maleno mjesto poput Grand Rapidsa, obitelj se odlučila preseliti u Kaliforniju.
Bio je to potez koji je pogodovao Judyinoj karijeri, no potpuni promašaj u kontekstu pokušaja spašavanja njihovog braka. Judy je i sama više puta u životu istaknula kako su se njezini roditelji neprestano razdvajali i mirili se te kako je to bilo nešto što ona tada nije mogla shvatiti i zbog čega je redovito bila u strahu od njihovog novog prekida.
Još kao dijete Judy je susjedima govorila kako želi biti glumica, pjevačica i plesačica kada odraste, a njezin san dijelila je i njezina majka. Jedina je razlika bila u tome što ona nije vidjela potrebu da Judy odraste prije nego postane sve o čemu je sanjala. Ethel je tako svoju maloljetnu kći vodila po brojnim nastupima, uključujući i one u noćnim klubovima koji su najčešće bili neprimjerene sredine za dijete njezinih godina i mjesta u kojima su kockanje, alkohol i racije bili svakodnevna pojava. Judy je često nastupala u društvu svojih starijih sestara, Virginije i Mary Jane, prvotno pod imenom Gumm Sisters, a koje su 1934. postale poznatije pod imenom Garland Sisters. Iako su nastupale zajedno, njihova je majka najčešće pažnju, nerijetko pretjeranu, posvećivala upravo Judy. 'Stajala je pokraj pozornice kad sam bila djevojčica i ako se nisam osjećala dobro, ili ako mi je recimo bilo loše, ona bi mi rekla: 'Izađi i pjevaj ili ću te ja omotati oko kreveta i završiti s tobom' I tako bih ja izašla i pjevala', priznala je jednom prilikom.
Prema Geraldu Clarkeu, biografu Judy Garland, upravo je Ethel bila ta koja je prva Judy dala tablete dok još nije imala ni 10 godina - jedne za povećanje energije, a druge za spavanje. Zahvaljujući svim pogrešnim potezima koje je vukla, jasnije je za shvatiti zašto ju je Judy zvala 'pravom zlom vješticom zapada'. Sav trud, mislile su da se isplatio, kada je Judy potpisala ugovor s Metro-Goldwyn-Mayerom 1935. godine, no cijela je priča bila daleko od sretnog kraja kojemu su se nadale. Ne samo da je studio sporo pronalazio uloge za nju, već je to pokrenulo i rijeku kritika upućenih njenom izgledu. Voditelj studija Louis B. Mayer navodno je Judy nazivao 'svojim malim grbavcem' (zbog njezine visine i problema sa zakrivljenošću kralježnice), a budući je imala prekomjernu tjelesnu težinu, ljudima na setu je naređeno da joj ne služe ništa osim pileće juhe i svježeg sira. Koliko su daleko išle opsesija i kontrola, možda najbolje govori podatak kako je Mayer čak imao i mrežu doušnika koji su držali na oku što Judy jede. K tome su joj prepisane i tablete za mršavljenje na bazi amfetamina.
Nedugo nakon što je potpisala za MGM studio, Judy je izgubila oca. Njezin ionako loš odnos s majkom postao je još gori kada se majka ponovno udala, za čovjeka kojeg je Judy prezirala, i to ni manje ni više nego na četvrtu godišnjicu očeve smrti.
Veće dijelove 1937. i 1938. Judy je provela snimajući dva filma u isto vrijeme. Nakon 3 sata školovanja i 2 satova pjevanja svakog dana, snimanje se nerijetko znalo odužiti i do 4 ili 5 ujutro, a da bi uspijevala pratiti ubitačan tempo, posezala je za sve više tableta. Sve to tkalo je destruktivan uzorak koji se provlačio kroz svaku godinu njezinog života, koji je vodio i do financijskih poteškoća, te koji ju je naposljetku i koštao istoga kada se slučajno predozirala 1969. u dobi od 47 godina. 'Otkako sam imala 13 godina, postojala je stalna borba između MGM studija i mene - trebam li jesti ili ne, koliko jesti, što jesti... Toga se sjećam življe od bilo čega drugog o svom djetinjstvu', izjavila je.
U dobi od 19 godina, Judy se prvi put udala za Davida Rosea. Veza koja već sama po sebi nije djelovala optimistično dodatno je pogoršana time što su i njezina majka, i suprug, pa čak i MGM studio tražili da prekine trudnoću. Brak je ubrzo došao svom kraju, a Judy je ubrzo započela romansu s redateljem Vincenteom Minnellijem s kojim je i dobila kćer Lizu, no i ova je romansa završila tragedijom kada je Judy otkrila da ju vara, a nakon čega je pokušala počiniti samoubojstvo.
Ubrzo nakon razvoda od Vincentea, Judy se udala za Sidneya Lufta s kojim je dobila kći Lornu i sina Joeyja, a 11 godina kasnije, tužila ga je za razvod na temelju psihičke okrutnosti. Tvrdila je da ju je više puta udario dok je pio, a iako je i nekoliko puta prije toga podnosila zahtjeve za razvod braka, svaki bi se put pomirili. Konačno su se razveli 1965. godine.
Brak s Markom Herronom, njezinim četvrtim suprugom, trajao je samo 6 mjeseci, a i njega je optuživala da ju je tukao. On je pak tvrdio kako ju je udario samo jednom, i to u samoobrani.
Najviše sreće imala je u petom braku, sa suprugom Mickeyem Deansom. Upoznala ga je tako što je njihov zajednički prijatelj po njemu poslao tablete za Judy, koje je on, budući su njezina djeca bila prisutna, donio predstavivši se kao doktor. Vjenčali su se u Londonu 1969. godine nakon 3 godine veze, a iako je uvijek bio uz nju i podržavao njezinu karijeru, teško se nosio s njenom ovisnošću. U konačnici ju je on i pronašao mrtvu kako sjedi na wc-u, nakon što se slučajno predozirala barbituratima.
Tijekom života Judy je snimila 39 filmova od kojih ju svijet najviše pamti po ulozi Dorothy, a želje njezinog lika i danas su simbol dječjih snova o fantastičnom životu i obećavajućoj, plodonosnoj budućnosti. San kojeg je Judy uspjela dočarati milijunima djece diljem svijeta, ali koji, nažalost, ni sama nije uspjela doživjeti.