Caitlyn Jenner, koja je slavu stekla dok je još kao muškarac bila u braku s Kris Jenner, uživa u svojoj novootkrivenoj ženstvenosti. Iako je spol promijenila tek 2015. godine, Caitlyn se vrlo brzo prilagodila svojoj novoj ženstvenoj figuri, pa nerijetko pokazuje svoje atribute. Tako je se često može vidjeti u uskoj odjeći i atraktivnim haljinama, a najdraže su joj one kratkog kroja koje otkrivaju njezine duge noge.

Ipak, budući da ima 68 godina, Caitlyn nije pošteđena znakova starenja poput bora, celulita, ali i obješene kože. To je bilo najbolje vidljivo kada su je tijekom odlaska u kupovinu uhvatili paparazzi, a fotografije njezinih nimalo savršenih nogu u kratkom su vremenu obišle svijet.

Iako su neki ostali zgroženi prizorom Caitlyn u (pre)kratkoj haljini, ona, čini se, ne mari za to već punim plućima uživa u životu, a ruže joj cvatu i u ljubavi. Tako se nedavno zaručila se sa svojom djevojkom, 21-godišnjim transrodnim modelom Sophijom Hutchins. Iako su svoj odnos dugo opisivale kao 'druženje majke i kćeri', on je očito nešto puno više, a navodno par želi imati i zajedničko dijete.

Ako se Caitlyn oženi sa Sophijom, to će joj biti četvrti brak. Osim sa svojom najslavnijom bivšom suprugom Kris Jenner, Caitlyn je bila u braku s Chrystie Crownover 1972. godine i Lindom Thompson 1981. godine.