Iako se 51-godišnja Jennifer Anison može pohvaliti uspješnom, preko 30 godina dugom glumačkom karijerom, nekako je u središtu pozornosti uvijek bio njezin ljubavni život. Prvo je davne 1995. godine bila povezivana s Adamom Duritzom, frontmenom grupe Counting Crows te ih se često moglo vidjeti u zajedničkim izlascima. Jennifer je jednom prilikom ipak rekla kako nikada nije bila u vezi s glazbenikom, Iste te godine upoznala je glumca Tatea Donovana, dvije godine kasnije čak su se i zaručili, no sreća nije dugo potrajala, pa su 1998. prekinuli zaruke.
Kraj 1998. godine poseban je u ljubavnom životu Jennifer Aniston jer je upravo tada upoznala najvažnijeg muškaraca u svom životu, glumca Brad Pitta koji ju je naposlijetku ostavio zbog Angeline Jolie. Jennifer je utjehu pronašla u kolegi Vinceu Vaughnu s kojim je hodala pune dvije godine. Slavna brineta 2009. kratko i u tajnosti hodala je i s poznatim miljenikom žena Gerardom Butlerom, a onda 2011., započinje vezu s glumcem Justinom Therouxom s kojim se oženila, ali i rastala. Otada, nije bilo poznato ni jedno novo ime, sve dok jučer strani mediji nisu objavili da je Jennifer u vezi s 12 godina mlađim glumcem Jakom Gyllenhaalom.
Njih dvoje upoznali su se još davne 2002. godine kada su zajedno radili na filmu 'Dobra djevojka', a Jake je kasnije otkrio da je godinama bio zaljubljen u nju. 'Da, bio sam zabljubljen u nju, ali šutio sam o tome jer cijeli svijet je bio zaljubljen u Jen. Zaista nije teško zavoljeti tu ženu', rekao je tada. Prema pisanju američkih medija, njih su se dvoje počeli dopisivati tijekom izolacije, a kada su okolnosti to dopustile, našli su se na ručku i ovoga je puta zaiskrilo na obje strane. Iako ni jedno ni drugo još nisu potvrdili, šuška se da su u vezi dva mjeseca te da svaki slobodan trenutak provode zajedno, a bliske osobe glumice navode da je sretnija no ikada.
