Glumio je u puno komedija, a režirao je dvije, ali sada se cini da Ben Stiller pravi veliki zaokret u karijeri. Odlučio je da ce se prihvatiti redateljske palice filma ‘The Trial of the Chicago 7’, o neredima koji su 1968. izbili na sjednici americke Demokratske stranke te o posljedicama tog dogadaja. Čini se da se Ben odlučio uozbiljiti.