Iako je najpoznatiji po svojim vezama, odnosno brakovima, sa zvijezdom serije 'Prijatelji', 51-godišnjom Jennifer Aniston i 45-godišnjom Angelinom Jolie s kojom ima i šestero djece, holivudski zavodnik, 56-godišnji Brad Pitt, prije ove dvije glumice, bio je u vezi i s 47-godišnjom Gwyneth Paltrow. Danas pomalo i zaboravljena veza, 90ih je bila jedna od najzanimljivijih u Hollywoodu, njezin kraj šokirao je obožavatelje, ali ostavio trag i na samoj Gwyneth koja je iskreno priznala zašto sebe krivi za prekid.
Naime, dvojac koji se upoznao na setu filma 'Sedam' 1995. godine, u vezi je bio do 1997. kada je ista naprasno prekinuta, a u javnosti se tada šuškalo i kako je glumica prevarila devet godina starijeg dečka. Međutim, iako nikada nije priznala da je imala aferu s drugim, 47-godišnjakinja je otkrila kako ipak sebe krivi za kraj. U intervjuu koji je za strane medije dala 2003. godine, Gwyneth je iskreno rekla kako je u to vrijeme, sa 22 godine, bila premlada i previše nezrela da bi se znala ponašati u ozbiljnoj vezi.
Također, glumica koja u posljednje vrijeme medijske stupce puni kontroverznim svijećama s mirisom vlastite vagine, u tadašnjem je intervjuu dodala i kako je Brad jednostavno bio previše dobar za nju i da je sretnica što je uopće imala priliku provoditi vrijeme s njim.
