Među najistaknutijim holivudskim parovima osamdesetih bili su Sean Penn i Madonna. On je tada bio jedan od najzgodnijih američkih glumaca, a ona uspješna pjevačica s blistavom karijerom. Činilo se da su nezaustavljivi par iz snova.
Upoznali su se 1985. na snimanju spota za njezinu pjesmu 'Material Girl' i odmah kliknuli. Isprva su samo bili bliski prijatelji jer su oboje netom prije izašli iz ozbiljnih veza, no kratko su izdržali. Ubrzo su prohodali, a još brže se vjenčali. Nakon samo šest mjeseci, na njezin 27. rođendan, uplovili su u bračnu luku i tada su krenuli njihovi problemi.
Iza zatvorenih vrata, brak im se sastojao od optužbi za nevjeru i obiteljsko nasilje. Izvori koji su im tada bili bliski otkrili da su je glumac bio jako ljubomoran i da je imao ispade kada god bi se neki muškarac približio Madonni.
Jedan od najgorih incidenata napravio je i u javnosti kada je 1986. u jednom noćnom klubu napao tekstopisca Davida Wolinskog jer je mislio da se ljubio s pjevačicom. Zbog fizičkog je napada glumac morao platiti kaznu u iznosu od 1700 dolara, a zaradio je i jednogodišnju uvjetnu kaznu.
Ljubomoran je bio i na Nicka Kamena s kojim je Madonna surađivala na pjesmu 'Each time you break my heart', a vjerovao je da ga pjevačica s njime vara.
Usprkos ispadima, Madonna je branila supruga i tvrdila da i ona ima svoje 'ljubomorne trenutke'.
Teret je za njihov brak ipak bio pretežak, pa je pjevačica u prosincu 1987. podnijela zahtjev za razvod, no ubrzo ga je povukla, da bi ga ponovno podnijela u siječnju 1989.
Glasna su bila šuškanja da je pjevačica godinama trpjela fizičko zlostavljanje, a mnogi vjeruju da je upravo to bio razlog njihova razilaženja. Međutim, Madonna je uvijek odbacivala te optužbe, a 2017. je pokušala stati na kraj glasinama kada je inzistirala da Penn nikada nije dignnuo ruku na nju.
Iako je razlog njihova razvoda i dalje misterij, upućeni su ranije rekli za časopis People da su stalna razdvojenost i rasporedi para odigrali važnu ulogu u završetku njihovog braka.
Nakon razvoda Madonna i Penn ostali su bliski prijatelji u godinama koje su slijedile. Jedno o drugome uvijek su govorili samo najljepše.
Pjevačica je 1991. objavila dokumentarac 'U krevetu s Madonnom' u kojemu su ju zamolili da navede ljubav svog života. Stidljivo je uzvratila jednom jedinom rječju – Sean.
Više fotografija omiljenog para 80-ih pogledajte u galeriji.