Frank Sinatra bio je jedan od najvećih glazbenika u povijesti, a osim bogate profesionalne karijere imao je i više nego turbulentan ljubavni život o kojem se i dan danas priča. Nagađa se da je spavao s više od 1000 žena, a ono što je sigurno je to da se ženio četiri puta.
Prvi puta se oženio za Nancy Barbato 1939. godine. U braku su bili sve do 1951., a dobili su troje djece. Upoznali su se u njegovom rodnom New Jerseyju krajem 1930-ih kada je Frank radio kao dio spasilačke službe na plaži. Tijekom cijelog braka bio joj je nevjeran, a paparazzi su njegove fotografije s drugim ženama redovito objavljivali u medijima. Nakon što su se razveli, glumac je iste godine zaprosio i oženio glumicu Avu Gardner.
Oboje su bili velike zvijezde, ali ni Ava ni Frank nisu bili savršeni supružnici. Ava je bila američka filmska diva, a i danas slovi za jednu od najljepših glumica svih vremena. Prije nego je izgovorila sudbonosno 'da' Sinatri, bilaje u braku s Mickeyjem Rooneyjem i Artiejem Shawom, ali ti brakovi su trajali kratko. Onaj treći, sa Frankom, obilježio joj je život. U autobiografiji je priznala da je Sinatra bio ljubav njezina života. On je zbog nje napustio suprugu i djecu, što je izazvalo ogroman skandal. Kada je Sinatrina karijera zapala u krizu, Ava mu je pomogla da dobije ulogu u filmu 'Odavde do vječnosti', koja mu je donijela Oscara i povratak na vrh. Unatoč tome, brak se raspao. Osim razvoda, njihovu ljubavnu priču obilježila je još jedna teška odluka. Ava je dva puta ostala trudna, ali je obje trudnoće prekinula, smatrajući da njihova veza nije okruženje za dijete.
'Mi smo se jedva brinuli o sebi. Kako bismo se brinuli o bebi?', rekla je kasnije. Često su se svađali i sukobljavali u javnosti, a do razvoda je došlo 1957. Unatoč nesuglasicama, na kraju su ostali prijatelji sve do kraja života.
Treća Frankova supruga bila je glumica Mia Farrow koju je oženio na današnji dan 1966. godine. Zajedno su bili samo dvije godine, a navodno je njihovom razvodu kumovala pretjerana razlika u godinama.
Četvrta pjevačeva supruga bila je Barbara Sinatra, s kojom se vjenčao 1976. te mu je ostala vjerna sve do njegove smrti 1998. Iako je imao četiri zakonite supruge, Frank slovi za jednog od najvećih razvratnika zlatnog doba Hollywooda te se točan broj njegovih ljubavnica uopće ne zna. Ono što se zna je to da je imao naviku varati sve svoje supruge, što s obožavateljicama, što s kolegicama iz Hollywooda. Sinatra je preminuo 1998. od posljedica srčanog udara.
