Dane koji nisu rezervirani za snimanja 57-godišnji Sean Penn provodi u društvu najmilijih. Ovaj put u šetnju je izišao s najstarijom kćeri Dylan, koju je dobio u braku s kolegicom Robin Wright. Plavokosu Dylan sve češće možemo vidjeti u modnim časopisima i kampanjama u ulozi modela, a u posljednje vrijeme 27-godišnja kći oskarovca počela se baviti i glumom pa je šetnja s ocem i njegovim četveronožnim ljubimcem protekla i u poslovnom razgovoru.
- Dugo sam izbjegavala glumački svijet. Nisam mislila da ću se baviti time, a pogotovo da će moj prvi film biti hororac. Život je nepredvidiv. Oduševio me scenarij i činjenica da ću provesti tri tjedna u New Yorku - izjavila je Seanova kći o filmu ‘Condemned’.
Osim kćeri Dylan, Sean Pean i njegova bivša supruga Robin Wirght s kojom je proveo 14 godina u braku, imaju 24-godišnjeg sina Hoppera.Hopper Penn, koji se bavi glumom baš kao i njegovi roditelji, svojedobno je izjavio kako mu je 'gruba ljubav' njegova oca Seana pomogla da se riješi ovisnosti o drogama i usredotoči na glumačku karijeru.