Princeza Anne danas je poznata kao marljiva i stroga članica kraljevske obitelji, ali dok je bila mlađa bila je pomalo problematična i imala je prilično turbulentan ljubavni život.
Odrasla je kao princeza buntovnica i afere joj nisu bile strane, a i sama je jedno priznala da 'nije svačija slika princeze iz bajke'. U tinejdžerskim danima flertovala je i bila u kratkim vezama s nekoliko mladića, od kojih je jedan, Gerald Wald, postao krsni kum princa Harryja.
No, prva spomena vrijedna romansa bila je s muškarcem koji joj je bio zabranjen. Radi se o Andrewu Parkeru-Bowlesu, koji se kasnije oženio Camillom, a otad je Anne navodno ne podnosi.
Ljubavni trokut na dvoru
Anne i Andrewa povezivali su zajednički interesi, a vezu su započeli u lipnju 1970. godine. Anne je navodno bila ludo zaljubljena u njega, no, kako navodi autorica Sally Bedell Smith u svojoj biografiji kralja Charlesa, njihova ljubav je u startu bila osuđena na prošlost budući da je on bio katolik i tako ‘ne baš vjerojatan kandidat za brak s članicom kraljevske obitelji’. (Naime, članovi kraljevske obitelji su protestanti).
Svoju vezu s Andrewom Anne je tako morala prekinuti, a on je 1973. oženio Camillu Parker Bowles s kojom je u braku ostao do 1995. i s kojom je dobio dvoje djece. Anne se pak iste godine udala za Marka Phillipsa s kojim je bila do 1992. Sarah Bedell Smith u svojoj knjizi spominje i glasine da su Andrew i Anne svoju vezu nastavili i nakon što su stupili u brakove s drugima.
Iako je s Andrewom ostala bliska prijateljica pa je čak on bio kum njenoj najmlađoj kćeri, Zari, Camilli, čini se, nije mogla oprostiti.
Kraljevska biografkinja Angela Levin također je pisala o odnosu Camille i Anne, a otkrila je da je prikriveni rat između njih dvije trajao desetljećima i da je Anne bila jedn od glavnih protivnica ideje da Camilla dobije titulu.
Prvi suprug, preljubi i razvod
Anne je kapetana Marka Phillipsa upoznala 1968. u Meksiku, a povezala ih je ljubav prema konjima. Vezu su počeli nešto kasnije, a 1973. su imali bajkovito vjenčanje koje je bilo prikazano na televiziji. Prema nekim procjenama gledalo ga je 500 milijuna ljudi.
Par je dobio sina Petera Phillipsa (44) i kćer Zaru Tindall (41), a uskoro je došlo do kraha njihova braka. Razlog za rastavu su bile informacije da je Anne prevarila supruga i da je imala aferu s policijskim službenikom Sergeantom Crossom koji je radio kao zaštitar u njezinoj kući. Zaštitar je bio premješten na drugu lokaciju prije no što je afera izašla u javnost.
Također, Mark je htio i razvod zbog velikog skandala koji se dogodio 1989. godine kada je princezina dugogodišnja afera s kraljevskim pomoćnikom Timothyjem Laurenceom (67) izašla u britanskom magazinu The Sun. Pisma su bila ukradena iz njezine aktovke kada je otišla posjetiti kraljicu u Buckinghamsku palaču.
Phillips je zbog afere odlučio okončati brak s Annom i odmah zatražio razvod. Služeno su se razveli 1992. godine.
Drugi brak s bivšim ljubavnikom
Anne nije gubila vrijeme nakon razvoda i ponovo se udala krajem iste godine upravo za Timothyja. Imali su skromnu svadbenu ceremoniju u Škotskoj u crkvi u blizini Balmorala 12. prosinca 1992.
Zanimljivo je da je to bilo samo nekoliko dana nakon što su Charles i princeza Diana objavili da se razvode. Par se vjenčao u prezbiterijanskoj crkvi, a ne u engleskoj, koja nije dozvoljavala vjenčanja za ljude koji su razvedeni. Prisustvovali su kraljica, princ Philip princeza Margaret i princ Edward te Annina djeca, Zara i Peter. Svi su komentirali da Anne nikada nije izgledala tako sretna.
Timothy nije dobio nikakvu titulu nakon vjenčanja, no kraljica ga je postavila za zapovjednika Kraljevskog viktorijanskog reda 2011. Tijekom godina Timothy je postao blizak kraljici i moglo ga se vidjeti na važnim kraljevskim događanjima uz bok njegovoj supruzi.
Elizabeta II. mu je dala i posebnu privilegiju, smio je biti na balkonu Buckinghamske palače za vrijeme njezine proslave platinastog jubileja.