Kad je, nakon 10 sezona završila serija 'Prijatelji' 2004. godine, Jennifer Aniston nije skrivala želju da sa svojim tadašnjim suprugom Bradom Pittom zasnuje obitelj, no umjesto toga dočekao ju je težak i bolan razvod, nakon kojeg je još svog bivšeg morala gledati sretnog u vezi s njegovom novom djevojkom Angelinom Jolie.
Naime, dok je Jennifer snimala svoje posljednje scene u kultnim 'Prijateljima', njen je suprug snimao film 'Gospodin i gospođa Smith' s Angelinom Jolie, a kako je cijeli svijet saznao nešto kasnije, tijekom zajedničkog snimanja su se zaljubili.
Razlaz jednog od najomiljenijih holivudskih parova svih vremena, Brada i Jennifer, svijet je iznenadio u siječnju 2005. godine, nakon samo pet godina braka, a službeni razvod je pokrenut ožujku iste godine. Samo nekoliko mjeseci kasnije, u srpnju, Brada i Angelinu su počeli viđati zajedno, a u siječnju 2006. objavili su da čekaju svoje prvo zajedničko dijete, samo tri mjeseca nakon što je njegov brak s Jennifer finaliziran.
Da njen bivši čeka dijete s novom partnericom Jennifer je saznala nekoliko mjeseci ranije, u rujnu 2005. kad ju je novinar pitao za glasine o bebi tijekom intervjua koji je objavljen tek nedavno, a britanski Mirror sad je prenio njegov opis situacije.
Ispričao je da je Jennifer izgledala kao da joj je netko 'probio srce' i da je u tišini plakala nekoliko minuta jer nije mogla zaustaviti suze, a zatim je samo zatresla glavom jer je bila previše povrijeđena da odgovori.
Na pitanje o tome jesu li Brad i Angelina imali aferu odgovorila je: 'U ovom trenutku me ništa ne bi iznenadilo, ali radije bih mu vjerovala'. Brad joj je navodno rekao da želi biti sam kako bi odlučio što želi od svog života te istaknuo da nije riječ o drugoj ženi.
'Bila bih robot kad bih rekla da nisam imala trenutke u kojima sam osjećala bijes, povrijeđenost ili sram. Ne znam što se dogodilo. Puno je toga što ne razumijem i puno toga ne znam što vjerojatno nikad neću saznati. Moram misliti da postoji neki razlog zbog kojeg sam to prizvala u svoj život. Moram vjerovati u to jer je inače samo okrutno', rekla je Aniston.
Usprkos tome što ju je razvod slomio, Jennifer je rekla da je 'sretna što je proživjela iskustvo' braka s 'fantastičnim' Bradom i dodala da će ga 'voljeti do kraja života'.
Koliko ju je teško morala pogoditi ta vijest potvrdio je i intervju koji je dala u studenom 2022. godine za magazin Allure u kojem je otvoreno progovorila o očajničkoj borbi da dobije djecu.
Priznala je da žali što nije u mlađoj dobi reagirala i zamrznula svoje jajne stanice, a otkrila je i da je proživjela tešku borbu s neplodnošću kao i da je odlazila na IVF (In vitro oplodnju) te ispijala razne kineske čajeve u želji da postane majka.
'Pokušavala sam ostati trudna i to je za mene uistinu bio veliki izazov. Sve te godine i godine i godine spekulacija... Bilo je jako teško. Bila sam na IVF-u, pila kineske čajeve... Sve sam radila samo da ostanem trudna', rekla je tada nikad iskrenija Jennifer.
'Dala bih sve da mi je netko tada rekao: 'Zamrzni svoje jajne stanice. Učini si uslugu. Jednostavno, ne razmišljaš o tome', dodala je. 'Evo me danas ovdje. Moj brod je otplovio. Čak osjećam i malo olakšanje jer više ne postoji ono: 'Mogu li'? Ne moram više o tome razmišljati', rekla je.
Tad se osvrnula i na glasine koje su godinama kružile, da ju je Brad napustio jer navodno nije htjela djecu te da je birala karijeru umjesto obitelji. 'To su apsolutne laži', rekla je.
Brad se s Angelinom Jolie vjenčao u kolovozu 2014. godine, nakon gotovo 10 godina veze i šestero zajedničke djece, od čega troje biološke. Samo dvije godine kasnije Angelina je podnijela zahtjev za razvod navodeći kao razlog nepomirljive razlike.
'Odluka je donesena zbog dobrobiti njihove obitelji', otkrio je tad njihov odvjetnik, a uslijedio je dugotrajan i mukotrpan razvod i borba za skrbništvo u kojoj je Angelina u jednom trenu u javnost izašla s tvrdnjom da je Brad zlostavljao nju i djecu.
Jennifer je nakon razvoda utjehu pronašla u glumačkom kolegi Vinceu Vaughnu s kojim je bila samo godinu dana te su prekinuli u studenom 2006. Godinu dana provela je i s glazbenikom Johnom Mayerom, a 2009. kratko je bila u vezi i s Gerardom Butlerom.
Vezu s glumcem Justinom Therouxom je započela 2011. Zaprosio ju je tijekom romantičnog putovanja u rim 2012. godine, a tri godine kasnije vjenčali su se. Bračna sreća nije dugo potrajala pa je par u veljači 2018. podnio zahtjev za razvod, no ostali su u dobrim odnosima.